Chiesa di San Lorenzo
La Chiesa di San Lorenzo, dipendente dalla Pieve di Cavriglia, preesisteva alla fondazione di Castel San Giovanni. Dopo l'incorporazione nel castello, la chiesa venne affrescata e poi modificata più volte e infine restaurata a partire dalla seconda metà dell'ottocento. La mole è compatta e spoglia, esternamente rivestita in pietra d'arenaria fino all'altezza del semplice portale e prosegue in laterizio. L'interno è costituito da un'ampia navata cui si aggiunge la navatella minore, comunicante attraverso quattro arcate sesti-acute. Coperta da volte a crociere, ospita sulla parete di fondo del presbiterio un polittico di Giovanni del Biondo (casentinese di scuola fiorentina trecentesca), che rappresenta l'incoronazione della Vergine. Vari dipinti provenienti da San Lorenzo sono oggi conservati al museo della Basilica, come la Decollazione di San Giovanni di Giovanni da San Giovanni. Dei molti affreschi delle navate ben poco è rimasto; quello meglio conservato è Il Martirio di San Sebastiano del fratello di Masaccio, Giovanni Cassai detto "Lo Scheggia".
Un elemento di curiosità storica: in un pilastro della facciata interna nel 1780 fu ritrovato un "uomo murato", un cadavere rinsecchito trovato murato in posizione verticale: il corpo "mummificato" è tutt'ora visibile in una nicchia protetta.

La pieve di San Giovanni Battista
La chiesa intitolata al patrono di Firenze e di San Giovanni fu costruita, a partire dal 1312, a lato della Porta S. Andrea, demolita nei primi decenni del secolo scorso.
L'aspetto attuale dell'esterno é improntato a un prevalente gusto classicheggiante.
La facciata é coronata da un frontone e preceduta da un portico a tre arcate su colonne tuscaniche.
L'interno, molto semplice e spoglio, é a una sola navata rettangolare con copertura lignea.
Dall'altar maggiore della chiesa proviene il polittico di Mariotto di Nardo attualmente conservato nel museo della Basilica.

Basilica di Santa Maria delle Grazie
La Basilica di Santa Maria delle Grazie chiude tutto il alto occidentale di piazza Masaccio. Il complesso risale al tardo quattrocento, ingrandito progressivamente e più volte modificato, sia dopo un grave incendio nel 1596 che dopo i bombardamenti della seconda guerra mondiale.
La costruzione del tempio risale al 1484, a seguito del già descritto miracolo di "Monna Tancia"; basilica dal !929, è stato elevato a Santuario Mariano nel 1986. Pur procedendo per linee orizzontali, confermate dalla cancellata, la massa architettonica prende movimento dallo slanciato portico terreno con scalinate e dalla serie di finestre arcuate del primo piano, culminando nel frontone a triangolo addentellato, nelle quattro statue (dei Santi Agostino, Giovanni Battista, Lorenzo e Francesco) e nel campanile cuspidato. Al centro della parete di fondo dell'atrio tra le due scale è posta una grande terracotto invetriata policroma di Giovanni della Robbia del 1513 raffigurante l'Assunzione.
All'interno del Santuario si accede attraverso due scalinate e grandi porte lignee datate 1697: tre grandi navate, scandite da tre campate su colonne monolitiche, capitelli corinzi ed archi ribassati. Le volte cupoliformi sono state affrescate alla fine del seicento da Giuseppe Nasini e Vincenzo Ferrati. L'altare maggiore (dietro cui è posta una Madonna con bambino di scuola fiorentina trecentesca) è stato ricostruito dopo il 1596 su progetto di Bernardo Buontalenti.
A sinistra dell'altare sono affrescati tre momenti del miracolo di Monna Tancia, il cui autoe, secondo Vasari, è un allievo del Perugino. Dopo il 1720 fu costruita ed unita alla chiesa vecchia una grande cappella, ricostruita completamente dopo i bombardamenti del 1944, alla fine degli anni cinquanta.